A vida de Mike (Steve Zahn) é bem pacata, ele mora e trabalha em um hotel de beira de estrada, em uma cidade do interior do Arizona, que pertence aos seus pais. Mas o amor esta prestes a pregar uma peça nesse cara. A executiva Sue Claussen (Jennifer Aniston) se hospeda no hotel para descansar entre uma viagem e outra de negócios. Mike resolve apostar suas fichas e dar a cara à tapa com uma garrafa ...