Em Mal Posso Esperar durante uma cerimônia de formatura para 522 alunos do colegial Preston Meyers, um jovem tímido, fica sabendo que Amanda Beckett, a garota mais popular e desejada do colégio, foi abandonada por Mike Dexter, seu namorado, que agora quer mulheres maduras e independentes, que acredita que encontrará na faculdade.