Em Flertando Aos 40 Jackie (Heather Locklear, da série de TV Spin City) é uma recém divorciada, mãe de dois filhos, que parte sozinha de férias para celebrar seu aniversário de 40 anos no Havaí. Contrariando seu próprio bom senso, ela acaba arrebatada pelo instrutor de surfe, gostosão e muito mais jovem. O que começa como uma noite de paixão logo se transforma em amor, levando Jackie a fugir para  ...