Em 1953, a recém-graduada Katherine Watson (Julia Roberts) torna-se professora de História da Arte do respeitado e conservador colégio Wellesley. Decidida a lutar contra normas tradicionais que existem na sociedade e no próprio colégio, a jovem professora inspira suas alunas, como Betty (Kirsten Dunst) e Joan (Julia Stiles), a vencer seus desafios de vida. Uma espécie de Sociedade dos Poetas Morto ...